Woodlands vous transporte dans le monde merveilleux des légendes et des contes de fées, avec quatre histoires différentes à la difficulté croissante. Chaque histoire se compose de plusieurs chapitres, chacun présentant un plateau de jeu en plastique avec divers objets à collectionner, des obstacles et l'objectif du chapitre. Chaque joueur construit ensuite son propre réseau de chemins sur son plateau de jeu personnel pour terminer le chapitre et marquer un maximum de points. Une fois satisfaits de leur construction, les joueurs placent le plateau de jeu par-dessus leurs chemins pour vérifier les objectifs atteints.
Deux plateaux supplémentaires peuvent être utilisés pour augmenter la difficulté de chaque chapitre. Pour un défi encore plus grand, les joueurs peuvent utiliser le verso de leurs tuiles de chemin.
